Opći opis
1-Fluoronaftalen je stabilno i nereaktivno tečno jedinjenje sa zanimljivim biološkim aktivnostima. Utvrđeno je da ga C. elegans metabolizira u nekoliko fenola i konjugata, i može se koristiti za sintetizaciju LY248686, snažnog inhibitora preuzimanja serotonina i noradrenalina. Štaviše, 1-fluoronaftalen ima veliki potencijal u poboljšanju performansi organskih solarnih ćelija kao aditiva. Nedavne studije pokazuju da može fibrilirati nefulerenske akceptore, poboljšati njihovu kristalizaciju i na kraju poboljšati efikasnost konverzije energije organskih solarnih ćelija. Upotreba 1-fluoronaftalena u organskim solarnim ćelijama pruža valjan način za postizanje hijerarhijske kontrole morfologije i poboljšanje performansi uređaja, što ima značajne implikacije na razvoj organskih solarnih ćelija.
Pregled
1-Fluoronaftalen je tečno jedinjenje s molekulskom formulom C10 H7 F i molekulskom težinom od 146,16. Izgleda kao svijetložuta tekućina bez vidljivog mirisa. Fizička svojstva 1-fluoronaftalena uključuju tačku topljenja/opseg od -13 stepeni / 8,6 stepeni F i tačku/opseg ključanja od 215 - 217 stepeni / 419 - 422.6 stepeni F Ima tačku paljenja od 65 stepeni / 149 stepeni F i specifičnu težinu od 1.330. U normalnim uslovima, 1-Fluoronaftalen se smatra stabilnim i nereaktivnim. Treba ga držati podalje od nekompatibilnih proizvoda, otvorenog plamena, vrućih površina i izvora paljenja. Jaki oksidanti su nekompatibilni sa ovim spojem. U slučaju raspadanja, mogu nastati opasni proizvodi raspadanja kao što su ugljen monoksid (CO), ugljen dioksid (CO2) i gasoviti vodonik fluorid (HF). Međutim, u normalnim uslovima obrade ne očekuju se opasne reakcije. Sve u svemu, 1-Fluoronaftalen pokazuje stabilnost i nisku reaktivnost u tipičnim okruženjima.
Biološke aktivnosti
1-Fluoronaftalen je derivat naftalena i fluoriranih aromata za koje je utvrđeno da imaju zanimljive biološke aktivnosti. Metabolizam 1-fluoronaftalena od strane Cunninghamella elegans ATCC 36112 je proučavan i ustanovljeno je da C. elegans oksidira 1-fluoronaftalen pretežno na 3,4- i 5,6- pozicije za formiranje trans-3,4-dihidroksi-3,4-dihidro-1-fluoronaftalena i trans-5,6-dihidroksi{{ 15}},6-dihidro{17}}fluoronaftalen. Osim toga, formirano je nekoliko drugih metabolita uključujući 1-fluoro-8-hidroksi-5-tetralon, 5-hidroksi-1-fluoronaftalen i 4-hidroksi{{ 24}}fluoronaftalen zajedno sa konjugatima glukozida, sulfata i glukuronske kiseline ovih fenola. Također je pronađeno da glavni enantiomeri dihidrodiola formiranih iz 1-fluoronaftalena imaju apsolutnu stereohemiju S,S. Rezultati sugeriraju da fluoro supstituent blokira epoksidaciju na fluor-supstituiranoj dvostrukoj vezi, smanjuje oksidaciju na aromatičnoj dvostrukoj vezi koja je peri od fluoro supstituenta i poboljšava metabolizam na 3,4- i 5,{{30 }}položaji 1-fluoronaftalena. Štaviše, 1-fluoronaftalen se može koristiti za sintezu LY248686, snažnog inhibitora uzimanja serotonina i noradrenalina.
Primjena u organskim solarnim ćelijama
{{0}}Fluoronaftalen je pokazao veliki potencijal u poboljšanju performansi organskih solarnih ćelija (OSC). U novijim istraživanjima korišćen je kao aditiv rastvarača sa fuzionisanim prstenom za fibrilirane nefulerenske akceptore (NFA), što je značajno poboljšalo efikasnost konverzije energije (PCE) OSC-a. Vlakna inducirana 1-vezanošću fluoronaftalena za kičmu NFA L8-BO dovela su do poboljšane apsorpcije svjetlosti, transporta naboja i sakupljanja, što je rezultiralo neviđenim PCE od 19,0% u D18/L{ {8}}BO binarni pseudo-bulk heterojunction (P-BHJ) OSC. U drugoj studiji, 1-fluoronaftalen je ugrađen kao aditiv u akceptor Y6 da bi se poboljšala njegova kristalizacija, olakšavajući transport nosača. To je dovelo do PCE od 17,39%, više od kontrolnih uređaja (16,66%). Dodatno, dvoslojni uređaji tretirani dvostrukim aditivima sa n-oktanskim dopingom u donoru i 1-fluoronaftalenom u akceptoru imali su poželjniju vertikalnu morfologiju i pokazali su odličan PCE od 18,16%, što predstavlja jednu od najvećih efikasnosti za slojeve. po-slojne (LbL) OSC. Ove studije pokazuju da korištenje 1-fluoronaftalena kao aditiva može poboljšati strukturu i agregaciju akceptora, što dovodi do poboljšanih performansi OSC-a. Upotreba 1-fluoronaftalena za fibrilaciju nefulerenskih akceptora ili kao aditiva u akceptoru pruža validan način da se postigne hijerarhijska kontrola morfologije i poboljša performanse uređaja, što je od velikog značaja za razvoj OSC-a.